Μόλις μια φορά έχουν αγωνιστεί ξανά στον θεσμό του κυπέλλου Ηρακλής και Προοδευτική με τους «κυανόλευκους» να παίρνουν την πρόκριση .
Ήταν το 1988-89 όπου οι κυανόλευκοι επικράτησαν με 0-1 στον Κορυδαλό και νίκησαν με 2-1 στο Καυταντζόγλειο.
Στον θεσμό του πρωταθλημα έχουν αγωνιστει 15 φορές με τον Ηρακλή να έχει κερδίσει μόλις δυο φορές , επτά αναμετρήσεις έληξαν ισόπαλες και την Προοδευτική να μετράει έξι νίκες .
Αναλυτικά η προιστορία
Α Εθνική 2003/04 (02/05/2004) – 28η Αγωνιστική Προοδευτική 3 – 2 Ηρακλής
Α Εθνική 2002/03 (23/03/2003) – 24η Αγωνιστική Προοδευτική 1 – 0 Ηρακλής
Α Εθνική 1999/00 (23/01/2000) – 16η Αγωνιστική Προοδευτική 0 – 1 Ηρακλής
Α Εθνική 1998/99 (20/09/1998) – 4η Αγωνιστική Προοδευτική 0 – 0 Ηρακλής
Α Εθνική 1997/98 (15/03/1998) – 26η Αγωνιστική Προοδευτική 4 – 4 Ηρακλής
Α Εθνική 1970/71 (11/10/1970) – 4η Αγωνιστική Προοδευτική 1 – 2 Ηρακλής
Α Εθνική 1969/70 (04/05/1970) – 29η Αγωνιστική Προοδευτική 3 – 0 Ηρακλής
Α Εθνική 1967/68 (24/03/1968) – 25η Αγωνιστική Προοδευτική 1 – 1 Ηρακλής
Α Εθνική 1966/67 (06/03/1967) – 19η Αγωνιστική Προοδευτική 2 – 2 Ηρακλής
Α Εθνική 1965/66 (24/04/1966) – 22η Αγωνιστική Προοδευτική 5 – 0 Ηρακλής
Α Εθνική 1964/65 (13/12/1964) – 10η Αγωνιστική Προοδευτική 2 – 1 Ηρακλής
Α Εθνική 1962/63 (02/02/1963) – 17η Αγωνιστική Προοδευτική 0 – 0 Ηρακλής
Α Εθνική 1961/62 (26/05/1962) – 28η Αγωνιστική Προοδευτική 1 – 0 Ηρακλής
Α Εθνική 1960/61 (08/10/1960) – 4η Αγωνιστική Προοδευτική 1 – 1 Ηρακλής
Α Εθνική 1959/60 (30/04/1960) – 22η Αγωνιστική Προοδευτική 1 – 1 Ηρακλής
