Το 2019 ξεκινάει δύσκολα για την ομάδα μπάσκετ του Ηρακλή, καθώς θα έχει τρεις σημαντικές αναμετρήσεις που μπορεί να ξεκαθαρίσουν το τοπίο για το θέμα της ανόδου. Οι κυανόλευκοι δοκιμάζονται στην σκληροτράχηλη έδρα του Ιπποκράτη στην Κώ και στην συνέχεια θα υποδεχτούν στο Ιβανωφειο τον Διαγόρα. Η τριάδα των δύσκολων αναμετρήσεων θα κλείσει με την εκτός έδρας αναμέτρηση με τον Αμύντα στην Αθήνα. Αν καταφέρει να περάσει αλώβητους αυτούς τους αγώνες, τότε θα έχει κάνει ένα πολύ σημαντικό βήμα για να βρεθεί σε προνομιούχο θέση για την επιστροφή του στην Α1.