Ποτέ στο παρελθόν ο Νίκος Αναστόπουλος δεν έχει καταφέρει να νικήσει τον Ηρακλή στο Καυτανζόγλειο ως προπονητής. Ο νυν τεχνικός της Κέρκυρας δεν έχει φύγει ποτέ νικητης όταν ο Ηρακλής είναι γηπεδούχος.
2002 Ηρακλής- Παναχαϊκή 3-0
2003 Ηρακλής- Γιάννινα 3-0
2006 Ηρακλής ΠΑΣ Γιάννινα 1-1(κυπ)
2010 Ηρακλής- Γιάννινα 2-0