Τρείς φορές αντιμετώπισε σαν σήμερα ο Ηρακλής τον Ολυμπιακό και μετράει μια νίκη και δυο ήττες. Οι «κυανόλευκοι» είχαν συντρίψει τον Πανσερραϊκό το 1992 με 5-0. Αναλυτικά οι εννιά αναμέτρησης που ο Ηρακλής αγωνίστηκε στις 23 Φεβρουαρίου
1961 Ηρακλής- Ολυμπιακός 2-1
1964 Δόξα Δρ.- Ηρακλής 2-0
1974 Ολυμπιακός-Ηρακλής 3-0 ΚΥΠ
1986 Δόξα Δρ._ Ηρακλής 0-0
1992 Ηρακλής- Πανσερραϊκός 5-0
1997 Ξανθη- Ηρακλής 3-4
2003 Ακράτητος- Ηρακλής 0-2
2009 Ολυμπιακός- Ηρακλής 3-0
2014 Ηρακλής- Τύρναβος 0-1
