Οι αναμετρήσεις της ΑΕΚ με τον Ηρακλή πάντα είχαν ξεχωριστό ενδιαφέρον. Οι δυο ομάδες πολλές φορές στο παρελθόν έχουν βρεθεί σε αντίπαλα στρατόπεδα για διάφορους λόγους. Έτσι στα ντέρμπι Ηρακλή- ΑΕΚ οι αγώνες παρουσίαζαν πάντα εξαιρετικό ενδιαφέρον και πρόσφεραν πλούσιο θέαμα.
Η άτυπη κόντρα των δυο ομάδων ξεκίνησε όσο και αν φαίνεται παράξενο το 1946 !Η ομάδα της Θεσσαλονίκης αντιμετώπιζε την ΑΕΚ στην τελική φάση του πρωταθλήματος. Ο Ηρακλής είχε εξασφαλίσει το πρωτάθλημα αλλά συνέβη το εξής παράδοξο. Ο αγώνας ήταν 0-0 και ένας παίκτης της Ένωσης εκνεύρισε ένα ποδοσφαιριστή του Γηραιού και υπήρξαν αψιμαχίες. Ο Ηρακλής μηδενίστηκε και στην συνέχεια του αφαιρέθηκαν πέντε (!) βαθμοί και ο Ολυμπιακός κατέκτησε το πρωτάθλημα.
Ένα μεγάλο κεφαλαίο στην ιστορία των δυο ομάδων έχει να κάνει με την περίπτωση του Βασίλη Τσάρτα. Ο Ναουσαίος ποδοσφαιριστής είχε συμφωνήσει με τον Ηρακλή και μάλιστα συμμετείχε στην προετοιμασία στα Τρία Πέντε Πηγάδια . Πήρε και ορισμένα χρήματα ως προκαταβολή, αλλά η αθηναϊκή ομάδα του πρόσφερε περισσότερα και με διάφορα τρυκ πήρε τον παίκτη στην Νέα Φιλαδέλφεια.
Το μεγάλο αστέρι του Ηρακλή στις αρχές της δεκαετίας του 90 ήταν ο Χρήστος Κωστής.. Η ΑΕΚ πίεζε τον Ηρακλή και τον παίκτη με αποτέλεσμα ο τότε πρόεδρος Πέτρος Θεοδωρίδης να τον παραχωρήσει έναντι ενός σημαντικού ποσού.Λίγα χρόνια αργότερα η ΑΕΚ χτύπησε και πάλι με άλλο τρόπο.
Οδήγησε σε προσφυγή τον Σωτήρη Κωνσταντινίδη και στην συνέχεια ο «γιατρός» φόρεσε την κιτρινόμαυρη φανέλα. Φυσικά ευθύνες και στις δυο περιπτώσεις είχε και η διοίκηση του Ηρακλή , αλλά η αθηναϊκή ομάδα προσπαθούσε να κάνει το δικό της παιχνίδι με κάθε τρόπο
Ο Κωνσταντίνου ήταν ο επόμενος παίκτης που προορίζονταν να φορέσει την φανέλα της Ένωσης αλλά αυτό το σχέδιο δεν ευδοκίμησε εξαιτίας των κινητοποιήσεων του κόσμου, την στιγμή που υπήρχε και το σενάριο η NETMED που έχει μετοχές της Ένωσης να αγόραζε και το πακέτο των μετοχών του Ηρακλή.. Ο κύπριος έμεινε στον Ηρακλή, όχι όμως για πολύ …Ο δικέφαλος του Νότου δεν σταμάτησε να γλυκοκοιτάζει τους ποδοσφαιριστές του Γηραιού.
Τον χειμώνα του 2000 συμφώνησε με τον ¨Ακη Στολτίδη ενώ είχε ακόμα συμβόλαιο με τον Ηρακλή. Ο παίκτης είχε υπογράψει προσύμφωνο , αλλά τον κράτησε ο Μυτιληναίος προσφέροντας περισσότερα χρήματα. Πολλές μουρμούρες και σιγοψυθιρίσματα υπήρχαν για ορισμένες αναμετρήσεις των δυο ομάδων με αποκορύφωμα τον περιβόητο αγώνα που έληξε 2-3 και προκάλεσε την μήνη των φιλάθλων του Ηρακλή
.Ποιος ξεχνάει την sezon 2004-05 και όσα συνέβησαν όταν κατά παράβαση της προκήρυξης του πρωταθλήματος ο αγώνας έγινε Δευτέρα , παρά τις μεγάλες αντιδράσεις της ομάδας του Ηρακλή.
Η ιστορία δεν σταματά σε αυτό το σημείο αλλα πολλες φορές προσπα΄θησαν να αρπάξουν παίκτες, όπως τον Βέλλιο, Σολτάνι και αρκετούς άλλους.
