Για τέταρτη φορά θα βρεθεί αντίπαλος με την Ξάνθη στον θεσμό του κυπέλλου. Την προηγούμενη φορά ο Ηρακλής είχε πάρει πέρσι την πρόκριση σε διπλούς αγώνες
[wp_ad_camp_1]
31/10/2013 Ξάνθη- Ηρακλής (2-0) 2-2
https://www.youtube.com/watch?v=VTzahsfx8xg
(26/09/2013) Ηρακλής- Ξανθη (0-0) 1 – 0
Πρώτη φορά που βρέθηκαν οι δυο τους στο Κύπελλο ήταν την αγωνιστική περίοδο 1967-1968 με τον Ηρακλή να κερδίζει σε μονό αγώνα για τον Β’ γύρο του Κυπέλλου με 1-0.
Οι δύο ομάδες θα βρεθούν ξανά λίγα χρόνια αργότερα το 1973 ξανά στην Θεσσαλονίκη σε μονό αγώνα για τον πρώτο γύρο αυτή τη φορά, με τους Θεσσαλονικείς να κερδίζουν με 3-0.
Την περίοδο 1990-1991 θα έρθει η πρώτη πρόκριση για την Ξάνθη, με την ομάδα της Θράκης να φεύγει με 0-0 στον πρώτο αγώνα που έγινε στην Θεσσαλονίκη και με τη νίκη με 1-0 στην ρεβάνς του ΑΟΞ η Ξάνθη πήρε την πρόκριση από τον Β΄ γύρο.