Μόλις τρεις φορές έχουν βρεθεί στο παρελθόν αντίπαλοι ο Ηρακλής με την Αναγέννηση Καρδίτσας. Οι «κυανόλευκοι» επικράτησαν δυο φορές με την ομάδα της Καρδίτσας να μετράει μια νίκη στην έδρα της . Στην αναμέτρηση του πρώτου γύρου ο Ηρακλής πέρασε θριαμβευτικά από την θεσσαλική πόλη με 0-4που είναι και το μεγαλύτερο σκορ του στην φετινή σεζόν.
Αναλυτικά η προϊστορια των δυο ομάδων.
12/12/14 Αναγέννηση Καρδίτσας – Ηρακλής (0-2) 0-4
https://www.youtube.com/watch?v=z3yfqLTiGfg
23/03/14 Αναγέννηση Καρδίτσας – Ηρακλής (1-1) 2-1
https://www.youtube.com/watch?v=zHP6-O1T4RE
15/12/13 Ηρακλής – Αναγέννηση Καρδίτσας (1-1) 3-1
