Μέσα απο τις δοκιμές που έγιναν το προηγουμενο διάστημα ο Σάκης Τσιώλης αρχίζει να ξεκαθαρίζει για ορισμένους παίκτες που θέλει να βρεθούν στο ρόστερ του Ηρακλή.Ενας εξ αυτών είναι ο Χριστόφορος Δασκαλάκης
Πρόκειται για ένα δεκάρι με πολλά τρεξίματα…, που μπορεί να αγωνιστεί και ως κρυφός επιθετικός. Ξεχωρίζει παράλληλα για την τεχνική του κατάρτιση, τη μαχητικότητα του, καθώς και για το γεγονός πως μπορεί να χρησιμοποιήσει και τα δύο του πόδια με την ίδια ευκολία.
Γέννημα-θρέμμα του θεσσαλονικιώτικου ποδοσφαίρου, ο Δασκαλάκης έκανε τα πρώτα του βήματα στον Άγιο Γεώργιο Κρήνης. Η αγάπη του για το ποδόσφαιρο τον ανάγκασε να ενταχθεί στην ακαδημία της τοπικής ομάδας, σε ηλικία μόλις 3,5 ετών και στη συνέχεια να μεταπηδήσει στους Μπέμπηδες, προτού αποκτηθεί από τον ΠΑΟΚ. Στον “δικέφαλο” παρέμεινε μέχρι και το 2015 και είχε μια πολύ λαμπρή παρουσία, έχοντας κατακτήσει 7 τρόπαια, ενώ είχε και μία σειρά από ατομικές διακρίσεις.
Το 2015 από τον ΠΑΟΚ, ο Δασκαλάκης μετακινήθηκε στον Άρη.Το αποκορύφωμα, ωστόσο, ήρθε την περίοδο 2019-2020, όπου τερμάτισε στην πρώτη θέση των σκόρερ με 16 τέρματα σε 19 εμφανίσεις στο πρωτάθλημα της Super League U17.Το καλοκαίρι του ίδιου έτους πήρε προαγωγή στην U19, όμως η διακοπή του πρωταθλήματος, λόγω της πανδημίας, τον ανάγκασε να αγωνιστεί σε μόλις 7 ματς, πετυχαίνοντας και 1 γκολ.
Στην συνέχεια ο Δασκαλάκης άφησε την U19 του Άρη, για να ενταχθεί στην αντίστοιχη του Ηρακλή.Συνολικά μέτρησε 10 γκολ και 9 ασίστ σε 8 ματς, ενώ βγήκε για άλλη μία φορά πρώτος σκόρερ.
