Δεν είναι η πρώτη φορά που Ηρακλής και Ξάνθη είναι αντίπαλοι στον θεσμό του κυπέλλου. Πρώτη φορά βρέθηκαν αντιμέτωποι την περίοδο 1967-68 και σε νοκ άουτ παιχνίδι (β’ γύρος), ο Ηρακλής νίκησε 1-0. Ακολούθησε δεύτερη συνάντηση, το 1973, πάλι στην Θεσσαλονίκη σε μονό αγώνα για τον πρώτο γύρο αυτή τη φορά και ο Ηρακλής κέρδισε πιο εύκολα με 3-0.
Την περίοδο 1990-91 καταγράφεται η πρώτη πρόκριση για την Ξάνθη. Η ομάδα της Θράκης έφυγε με το 0-0 από τον πρώτο αγώνα που έγινε στην Θεσσαλονίκη και με νίκη 1-0 στην ρεβάνς, πέρασε στον β’ γύρο του κυπέλλου.
Στην περσινή σεζόν, ο Ηρακλής επικράτησε 1-0 στο Καυτανζόγλειο, με γκολ του Ζάχορα και πήρε την ισοπαλία 2-2 στα Πηγάδια, κατακτώντας την πρόκριση για την τρίτη φάση της διοργάνωσης. Απολογισμός σε πέντε αγώνες κυπέλλου: 3 νίκες Ηρακλή, μία ισοπαλία και μια νίκη της Ξάνθης.
